מערכת היחסים העמוקה בין הרב קוק והרב חרל"פ החלה מעט אחרי שהגיע הרב קוק ליפו בתרס"ד ונמשכה למעלה משלושים שנה עד לרגעי פטירתו של הרב קוק בתרצ"ה. קשר זה החל כשהרצי"ה היה רק נער בר מצוה, למעלה מעשור שנים לפני שהרב הנזיר הכיר את הרב קוק. כבר מהרגע הראשון גילה הרב חרל"פ הערצה מופלגת כלפי הרב קוק, שעם הזמן רק הלכה וגברה. לקח לו זמן להרגיש ראוי לתואר "תלמידו" ותמיד הקפיד להצמיד לתואר זה את הכינוי "עבדו". הרב קוק מצידו כינה תמיד את הרב חרל"פ בכינויים כמו "ידיד רוחי", "אהוב ליבי", "המאור הגדול", ו"אחד השרידים אשר ה' קורא בדורנו". כשהוקמה ישיבת "מרכז הרב" הרב חרל"פ שימש כראש הישיבה בפועל, למרות שרק אחרי פטירת רבו הסכים ליטול לעצמו את התואר הרשמי הזה. הרב חרל"פ היה שותף למאמציו של הרב קוק לחבר בין עולם החלוצים החילוני ובין היהדות החרדית. שניהם חלמו ופעלו לתשובה לאומית בה החלוצים החופשיים שבים בתשובה והחרדים האדוקים בארץ ובחו"ל שותפים בבניין הארץ. על תמיכתו הגלויה ברב קוק שילם הרב חרל"פ מחיר אישי כבד. בכרוזי החרמות שהוציאו הקנאים נגד הרב קוק בתחילת שנות העשרים, הוזכר רק הרב חרל"פ לצידו של הרב קוק: "הכהן אברהם יצחק 'הרואה', ויעקב משה ה'חוזה' הולכים ומתנבאים, וגם להקת נביאי שקר עמהם, כי הנה הגאולה באה ורוח משיחות ובולמוס אחזתם" (כתב הפלסתר 'קול השופר', תר"פ). קנאי ירושלים, שהבולטים בהם היו לא פחות מאשר חברי ילדותו הקרובים של הרב חרל"פ (ר' עקיבה פרוש ור' מאיר הלר), ראו את חברם הוותיק כבוגד, וניסו להכשיל את מאמציו.

 

על אף קרבתם האמיצה של הרב קוק והרב חרל"פ, ניתן לעמוד על ניגוד חריף בין עמדותיהם בכל הנוגע ליחסם אל האדם הפרטי. הרב קוק קרא בכתביו להעצמתה וטיפוחה של האישיות האנושית הפרטית. קריאותיו החלו כבר בצעירותו כשהיה בליטא, ועד לשנותיו האחרונות בירושלים מסריו בעניין זה רק הלכו והתחדדו. הרב קוק טען שהאינדיבידואל אינו צריך להיבלע ולהיעלם בתוך הקולקטיב, וחינך את האדם לנאמנות פנימית לעולמו האישי הייחודי ולביטחון בשכל הישר. לעומת זאת, הרב חרל"פ דגל בביטולה של האישיות הפרטית. הוא הדגיש את ערך היראה (גם יראת העונש) והעדיף אותה על פני האהבה. הוא קרא להתמסרות אל הצו האלוהי בתמימות מבלי לנסות להתחכם בהבנתו. ובעיקר, הוא הביע חשש וחשד מתמיד כלפי רצונותיו ומאווייו של האדם. הוא הדגיש את המלחמה ביצר הרע וראה את לימוד התורה כאמצעי להשתיק את האישיות הנמוכה של האדם ולהחליף אותה באישיות חדשה ונעלה: "ישנם דרכי קודש הנתבעות דוקא ללכת נגד הרצון לפי שהוא באמת רצון מדומה בעלמא, נובע משפלותו של האדם" (לחם אבירים פרק יא). גם את המושג "כלל ישראל" ששאב הרב חרל"פ מרבו, הוא רתם לצורך מאבקו באינדיבידואליזם, בו הוא ראה אם כל חטאת: "כל החטאים באים רק לרגלי שכחת הכלל, ואינם מרגישים רק את הפרטים, לכן צריכה התשובה להיות בעיקר על ידי שכחת הפרטים, ולהרגיש רק את הכלל" (מעייני הישועה חלק ד פרק ו). קשה להפריז בהשלכות הדתיות הרבות שיש לעמדות מנוגדות אלו.

 

למרות זיקתם המשותפת לבית מדרשו של הגר"א (הרב קוק לוולוז'ין והרב חרל"פ לעליית תלמידי הגר"א), ניתן להתחקות אחר שורשים נפרדים למחשבתם של הרב קוק והרב חרל"פ. את עמדת הרב קוק ניתן לראות כגלגול חדש של תנועת ההשכלה וחסידות חב"ד. על יסודות אלו הוא גדל בדווינסק, לוצין וולוז'ין ועל בסיסם פיתח תפיסה אינדיבידואליסטית חדשה הטעונה בעוצמות מודרניות וקבליות כאחת. את הרב חרל"פ לעומתו, ניתן לראות כגלגול חדש של תנועת המוסר, שלמעשה צמחה דווקא כתגובה אל ההשכלה והחסידות. כבר מראשית דרכה קנתה תנועת המוסר אחיזה עמוקה בישוב הישן בירושלים. הרב חרל"פ שנולד בירושלים, חי בירושלים ונפטר בירושלים, התגדל כשהוא ספוג מרוח המוסר. הוא שימש ברבנות שכונת שערי חסד שכולה הייתה בדמותו של היישוב הישן. הוא מעולם גם לא ניסה לפתוח את אופקיו להלכי רוח אחרים וגם לא האמין בזה. מעולם כף רגלו לא דרכה בחוץ לארץ ועל כך הייתה גאוותו (הוא סירב לכך בתוקף גם כשהרב קוק בכבודו ובעצמו ביקש ממנו להתלוות אליו אל מסעו לארה"ב בשנת תרפ"ד). הרב חרל"פ גדל בחוגו של המהרי"ל דיסקין, מנהיגם של קנאי הישוב הישן. הוא היה בקשר אישי רציף עם דמויות כמו הרב זוננפלד, ומנערותו הוא נצמד לאחד מהמקורבים ביותר למהרי"ל - ר' יהושע צבי הירש מיכל שפירא. הצדיק הירושלמי הפרוש, הנסתר, הסגפן והקנאי, שכל כולו היה איש תנועת המוסר. הרב חרל"פ דבק בר' הירש מיכל כעשור שנים עד לפטירת רבו בתרס"ו, ואף התבקש על ידו להוציא את כתביו לאור. על המתח והניסיון לגשר בין הגישות של שני רבותיו אלו רומז הרב חרל"פ ביומנו (מי מרום יח).

 

את הבסיס לקשר האישי האמיץ שהתקיים בין הרב קוק לרב חרל"פ קשה להשתית על מקורות יניקה תרבותיים משותפים. הקשר התרקם כנראה על בסיס נפשי יותר. שניהם כתבו על רגשות דבקות עזים ותכופים שלא באו לידי סיפוק. רגשות שהתמזגו עם מחשבות מקוריות מורכבות ותקוות גדולות שהיה להם קשה לבטא. כל אחד חש כבול ובודד, וזה היה עשוי להיות הגורם המלכד ביניהם. על הבסיס האישי הזה ניסחו את משנת הגאולה המשותפת להם, בה כל אחד נתן דגש משלו בהתאם למקורות היניקה השונים שלו (למשל בשאלת הגאולה הטבעית וההדרגתית לעומת הגאולה המהפכנית-אפוקליפטית).

 

לעמדותיו התיאולוגיות של הרב חרל"פ יש מהלכים לא מבוטלים בקרב הזרם האידיאולוגי והחינוכי הרחב שהוקם על בסיסו של "חוג הראי"ה". לא ייפלא אפוא, שבתוך זרם זה ניתן למצוא הלכי רוח מנוגדים של השכלה לצד מוסר ושל אמון עצמי לצד התבטלות. לדמותו ומשנתו העצמאית של הרב חרל"פ נודעת אפוא חשיבות מיוחדת בפיענוח המורכבות הזו.